川芎茎叶中苯酞类化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2022.3.005

天然产物研究与开发 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (3): 390-398.doi: 10.16333/j.1001-6880.2022.3.005

川芎茎叶中苯酞类化学成分研究

唐飞1，闫洪玲1，杨丽3，孙家宜2，胡昌江1,3，彭成1，敖慧2*，谭玉柱1*

1成都中医药大学药学院西南特色中药资源国家重点实验室；2成都中医药大学药学院中医药创新研究院，成都 611137；3四川新绿色药业科技发展有限公司国家中医药管理局“中药配方颗粒质量与疗效评”重点研究室，彭州 611930

出版日期:2022-03-28 发布日期:2022-03-29
基金资助:
四川省杰出青年科学基金（2021JDJQ0040）；成都中医药大学杏林学者学科人才科研提升计划（QNXZ2018009）；四川省科技创新（苗子工程）培育（2019052）

Study on phthalides components from the stems and leaves of Ligusticum chuanxiong

TANG Fei1,YAN Hong-ling1,YANG Li3,SUN Jia-yi2,HU Chang-jiang1,3,PENG Cheng1,AO Hui2*,TAN Yu-zhu1*

1State Key Laboratory of Characteristic Chinese Medicine Resources in Southwest China,School of Pharmacy,Chengdu University of Traditional Chinese Medicine;2Innovative Institute of Chinese Medicine and Pharmacy,School of Pharmacy,Chengdu University of Traditional Chinese Medicine,Chengdu 611137,China;3Key Laboratory of Quality Control and Efficacy Evaluation of Traditional Chinese Medicine Formula Granules,Sichuan Neo-Green Pharmaceutical Technology Development Co.,Ltd.,Pengzhou 611930,China

Online:2022-03-28 Published:2022-03-29

摘要/Abstract

摘要： 研究川芎Ligusticum chuanxiong茎叶中具有舒张血管活性的苯酞类成分。采用MCI、硅胶等进行成分分离。本文共分离出15个苯酞化合物，分别为当归内酯A（1）、茶芎内酯D（2）、环氧藁本内酯（3）、5-羟基-3-丁烯基苯酞（4）、洋川芎内酯B（5）、7-羟基-3-丁烯基苯酞（6）、Z-藁本内酯（7）、Z-6-羟基-7-甲氧基-藁本内酯（8）、川芎内酯B（9）、欧当归内酯A（10）、东当归内酯B（11）、（3S，3aR）-3-羟乙基-3a，4，5，6-四氢苯酞（12）、（3S，3aR，10R）-（-）-10-羟基苯酞（13）、洋川芎内酯F（14）、新二聚藁本内酯（15）。其中，化合物1、2、8、12、13和15为首次从川芎中分离。所试化合物均对大鼠胸主动脉环有舒张作用，其中化合物1、10、15最高浓度（12 μM）舒张率分别为65%、73%、93%（P<0.01），EC₅₀分别为8.8、8.2、6.2 μM。化合物15（20 μM）也能显著抑制细胞内钙离子浓度。构效分析发现，羟基取代位置对苯酞类成分血管舒张活性影响较大，另化合物1活性：消旋体>左旋体>右旋体。

关键词: 川芎茎叶, 苯酞, 血管舒张, 构效关系

Abstract:

To study on the phthalides with vasodilating activity of stems and leaves from Ligusticum chuanxiong.The compounds were isolated and purified by MCI,silica gel.etc.Finally,fifteen phthalides were isolated and identified,such as diangeliphthalide A (1),chaxiongnolide D (2),asepoxyligustilide (3),5-hydroxy-3-butylene-phthalide (4),senkyunolide B (5),3-butylidene-7-hydroxyphthalide (6),Z-ligustilide (7),Z-6-hydroxyl-7-methoxyligustilide (8),chuanxiongnolide B (9),levistolide A (10),tokinolideB (11),(3S,3aR)-3-hydroxyethyl-3a,4,5,6-tetrahydrophthalide (12),(3S,3aR,10R)- (-)-10-hydroxyphenylphthalide (13),senkyunolide F (14),neodiligustilide (15).Compounds 1,2,8,12,13 and 15 were firstly isolated from the L. chuanxiong.All tested compounds showed vasodilation in rat thoracic aortic rings.The vasodilation rate of compounds 1,10 and 15 were 65%,73%and 93%at the highest concentrations (12 μM) (P < 0.01),respectively and EC₅₀ were 8.81,8.23,6.2 μM,respectively.In addition,compound 15 (20 μM) significantly inhibited intracellular calcium concentration.The structure-activity analysis showed that hydroxyl substitution had significant effect on the vasodilative activity of phthalides.More importantly,it was found in the activity of compound 1 that enantiomeric (±)>enantiomeric (-)>enantiomeric (+).

Key words: Stem and leaf of Ligusticum chuanxiong, stem and leaf, phthalides, vasodilatation, structure-activity relationship

中图分类号: O629.9

唐飞, 闫洪玲, 杨丽, 孙家宜, 胡昌江, 彭成, 敖慧, 谭玉柱. 川芎茎叶中苯酞类化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(3): 390-398.

TANG Fei, YAN Hong-ling, YANG Li, SUN Jia-yi, HU Chang-jiang, PENG Cheng, AO Hui, TAN Yu-zhu. Study on phthalides components from the stems and leaves of Ligusticum chuanxiong[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2022, 34(3): 390-398.

[1]	谢锋, 段广靖, 李敏, 兰卫. 基于网络药理学和体外实验探讨附子-干姜抗心肌缺血再灌注损伤的作用机制[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(1): 151-158.
[2]	杨雅琳, 冯阳, 陈浩, 许敏. 苯酞类化合物及其生物活性研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(8): 1439-1453.
[3]	陈佳, 李明明, 邢海晶, 郑国伟, 浦仕彪 . 舟叶橐吾中具有植物毒活性的佛术烷类倍半萜[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(4): 570-578.
[4]	赵子璇, 李春峰, 杨洪旺, 刘桂艳. 五环三萜类化合物微生物转化研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(8): 1415-1426.
[5]	孔媛芳, 杨彬, 胡玉龙, 董春红. 环烯醚萜类化合物的结构及构效关系研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(7): 1236-1250.
[6]	黄丽平, 许远航, 邓敏贞, 周中流. 茵陈的化学成分、药理作用机制与临床应用研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(4): 676-690.
[7]	文敏, 周欣, 赵超, 龚小见, . 中药抗卵巢癌作用及机制研究新进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(3): 521-533.
[8]	曾炳麟, 赵茹, 潘显道. 石蒜碱药理活性及构效关系研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(2): 342-351.
[9]	杨素梅, 梅佳辉, 姜睿, 杨曦亮. 四环三萜化合物在神经系统疾病中的研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(12): 2157-2167.
[10]	贾妍, 邓雁如, 王莉宁. 松萝酸的结构修饰与生物活性研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(6): 1065-1077.
[11]	赵茹，曾炳麟，潘显道*. 含笑内酯的结构修饰、生物活性及构效关系研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(3): 532-539.
[12]	吴桐, 王建农. 茄科植物糖苷生物碱抗肿瘤活性及其构效关系研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(12): 2142-2147.
[13]	唐小涵1,2，陈艳妮2，汤红玉1,2，李博婷2，汪云松1，曾英2，郝小江2，邸迎彤2*. 牛筋果中酚性化合物及其对DPPH自由基的清除活性[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(10): 1738-1744.
[14]	陈雏，吴燕，李彬，吴萍，郭俊霞，王晓宇，李青苗*. UPLC法测定川芎生长过程中6种主要成分的含量变化[J]. 天然产物研究与开发, 2018, 30(6): 997-1001.
[15]	吕龙祥1,2，黄锁义1,3*，莫斯锐1，杨彩艳1,3. 茉莉花茎糖类化合物抗氧化活性及其构效关系和作用机理研究[J]. 天然产物研究与开发, 2018, 30(6): 1009-1014.

川芎茎叶中苯酞类化学成分研究

Study on phthalides components from the stems and leaves of Ligusticum chuanxiong

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价