意大利牛舌草化学成分及其抗炎活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2025.3.009

天然产物研究与开发 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (3): 465-471.doi: 10.16333/j.1001-6880.2025.3.009 cstr: 32307.14.1001-6880.2025.3.009

意大利牛舌草化学成分及其抗炎活性研究

郭文辉1，徐晓琴3，孙宇3，马国需3,4，石磊岭3^*，陈良1,2^*

1新疆医科大学第四临床医学院；2新疆医科大学附属中医医院药学部省部共建中亚高发病成因与防治国家重点实验室，乌鲁木齐 830000；3新疆维吾尔自治区中药民族药研究所，乌鲁木齐 830002；4中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193

出版日期:2025-04-01 发布日期:2025-04-01

Chemical constituents of Anchusa italica Retz. and their anti-inflammatory activity

GUO Wen-hui 1,XU Xiao-qin3,SUN Yu3,MA Guo-xu3,4,SHI Lei-ling3^*,CHEN Liang1,2^*

1The Fourth College of Clinical Medicine,Xinjiang Medical University;2State Key Laboratory of Pathogenesis, Prevention and Treatment of High Incidence Diseases in Central Asia,Department of Pharmacy,Traditional Chinese Medicine Hospital Affiliated to Xinjiang Medical University,Urumqi 830000,China;3Xinjiang Institute of Chinese and Ethnic Medicine,Urumqi 830002,China;4Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College,Beijing 100193,China

Online:2025-04-01 Published:2025-04-01
Supported by:
新疆维吾尔自治区自然科学基金(2021D01C222)；新疆地产中药民族药新药研发培育项目(2017-02-08)；国家重点研发计划项目(2017YFC1703901)；中央本级重大增减支项目(2060302)

摘要/Abstract

摘要：

为阐明意大利牛舌草药效物质基础，本研究采用硅胶柱色谱、半制备型高效液相色谱技术等对意大利牛舌草70%乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化，通过NMR、MS等现代波谱学方法鉴定所得化合物的结构，从中共分离鉴定了19个化合物，分别为：羟基酪醇（1）、咖啡酸乙酯（2）、3,4-二羟基苄胺（3）、对羟基苯甲酸（4）、香草醛（5）、1,2,4-苯三酚（6）、原儿茶醛（7）、(E)-4-(2-hydroxyvinyl)-2-methoxyphenol（8）、原儿茶酸（9）、异鼠李素（10）、丙三醇（11）、对羟基苯甲醛（12）、咖啡因（13）、caffeic acid ethylene ester（14）、原儿茶酸乙酯（15）、phenylethyl β-D-glcoside（16）、benzyl β-D-glucopyranoside（17）、3,4-dihydroxyphenyl caffeate（18）、山柰酚-3-O-芸香糖苷（19）。化合物1~3、6~8、12~18为首次从该植物中分离得到，其中10个化合物（1、3、6~8、13~17）为首次从牛舌草属中分离得到。同时采用脂多糖诱导的RAW 264.7细胞炎症模型，以吲哚美辛作为阳性对照，测定各化合物的体外抗炎活性。结果显示，化合物1、2、10、13抗炎活性相对较好，IC₅₀值分别为19.6、14.9、11.3、10.2 μmol/L。

关键词: 意大利牛舌草, 化学成分, 抗炎活性, 羟基酪醇, 咖啡酸乙酯, 异鼠李素

Abstract:

To elucidate the material basis of the pharmacological effects of Anchusa italica Retz., the study was carried out to isolate and purify the chemical components from the ethyl acetate site of 70% ethanol extract of the plant by silica gel and semi-preparative high-performance liquid chromatography and identify the structures of the compounds by modern spectroscopic methods such as NMR, MS, and so on. Nineteen compounds were isolated and identified as: hydroxytyrosol(1), ethyl caffeate(2), 3,4-dihydroxybenzylamine(3), 4-hydroxybenzoic acid(4), vanillin(5), 1,2,4-benzenetriol(6), 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde(7), (E)-4-(2-hydroxyvinyl)-2-methoxyphenol(8), protocatechuic acid(9), isorhamnetin(10), glycerol(11), 4-hydroxybenzaldehyde(12), caffeine(13), caffeic acid ethylene ester(14), ethyl 3,4-dihydroxybenzoate(15), phenylethyl β-D-glcoside(16), benzyl β-D-glucopyranoside(17), 3,4-dihydroxyphenyl caffeate(18), kaempferol-3-O-rutinoside(19). Compounds 1-3, 6-8, 12-18 were isolated from this plant for the first time, among which 10 compounds (1, 3, 6-8, 13-17) were isolated for the first time from the genus Anchusa L.. Meanwhile, the in vitro activities of the compounds were determined by using the lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 cell inflammation model, with indomethacin as the positive control. The bioactivity results showed that compounds 1, 2, 10, and 13 had relatively high anti-inflammatory activities with IC₅₀ values of 19.6, 14.9, 11.3, and 10.2 μmol/L.

Key words:

Anchusa italica Retz., chemical constituents, anti-inflammatory activity, hydroxytyrosol, ethyl caffeate, isorhamnetin

中图分类号: R284.1

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意大利牛舌草化学成分及其抗炎活性研究

Chemical constituents of Anchusa italica Retz. and their anti-inflammatory activity

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