新疆千叶蓍中化学成分及其抗氧化和抗菌活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2019.1.019

天然产物研究与开发 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (1): 122-128.doi: 10.16333/j.1001-6880.2019.1.019

新疆千叶蓍中化学成分及其抗氧化和抗菌活性研究

李红亮1,2,3，李俊1,2，赵海清1,2，阿吉艾克拜尔﹒艾萨1,2*

1中国科学院新疆理化技术研究所干旱区植物资源化学重点实验室；2中国科学院新疆理化技术研究所新疆特有药用资源利用省部共建国家重点实验室培育基地，
乌鲁木齐 830011；3中国科学院大学，北京 100049

出版日期:2019-01-28 发布日期:2019-01-28
基金资助:
国家自然科学基金联合基金（U1703235）；中国科学院“西部青年学者”B类项目（2015-XBQN-B-08）

Phytochemical,antioxidant and antibacterial activities of Achillea millefolium L.

LI Hong-liang1,2,3,LI Jun1,2,ZHAO Hai-qing1,2,Ha·AISA1,2*

1Key Laboratory of Plant Resources and Chemistry in Arid Zone,Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry,Chinese Academy of Sciences; 2State Key Laboratory Breeding Base of Xinjiang Indigenous Medicinal Plant Resource Utilization Co-founded by Xinjiang Provinceand MOST,Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Urumqi 830011,China; 3University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China

Online:2019-01-28 Published:2019-01-28

摘要/Abstract

摘要： 为探究生长于新疆的千叶蓍（Achillea millefolium L.）中的活性物质基础，本文对采自新疆哈密地区的千叶蓍开展了化学成分分离鉴定及其生物活性研究。利用柱层析色谱、制备型高效液相色谱等方法，从千叶蓍的全草中分离出二十种化合物。通过核磁共振和质谱等波谱学技术以及和文献数据对比，将其分别鉴定为猫眼草黄素（1）、矢车菊黄素（2）、槲皮素（3）、芹菜素（4）、芹黄素-7-O-β-D-葡萄糖苷（5）、(-)-芝麻素（6）、乙氧基阿魏酸（7）、咖啡酸乙酯（8）、香豆酸（9）、对羟基苯丙酸（10）、伞形花内酯（11）、7-甲氧基香豆素（12）、香草酸（13）、4-羟基苯甲酸（14）、二氢猕猴桃内酯（15）、paeoveitol B（16）、2-羟基-2-［(E)-1α,2β,3-三羟基-3-壬烷-5,7-二炔］-4H-吡喃（17）、吲哚-3-乙醛（18）、β-谷甾醇（19）和3β-羟基-5α,8α-环二氧麦角甾-6,22-二烯麦角甾醇过氧化物（20）。其中，化合物20为首次从本植物中分离得到，化合物6、8~10、12~13、15~18为首次从本属植物中分离得到。此外，初步评估了乙醇提取物、乙酸乙酯部位和化合物1~5、8~9、13~14和16的抗氧化及其抗菌活性。化合物3（IC₅₀=9.9±0.94 μM）和8（IC₅₀=21.29±1.65 μM）表现出显著的DPPH自由基清除能力，化合物9、14和16表现出抑制白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌生长的能力。本文首次报道了分布于新疆的千叶蓍中化学成分及其活性，结果表明，酚类化合物如黄酮、苯丙素是该植物中的主要成分。此外，本研究发现千叶蓍中成分表现出一定的抗氧化和抗菌活性，为该植物作的药用价值提供了一定的科学依据。

关键词: 千叶蓍, 黄酮, 苯丙素, 抗氧化活性, 抗菌活性

Abstract: For the aim of reveal the bioactivities and corresponding chemical constituents of Achillea millefolium L.distributed in Xinjiang,China,investigations of isolation,structure elucidation,and bioactivity on A.millefolium collected from Hami region of Xinjiang were carried out.Twenty compounds were isolated from the whole plant of A.millefolium L by various techniques including column chromatography and semi-preparative HPLC.Their structures were identified based on spectroscopic data analysis such as NMR and MASS,together with comparison with previous data,to be centaireidin (1),chrysosplenetin (2),quercetin (3),apigenin (4),apigenin-7-O-β-D-glucoside (5),(-)-sesamin (6),ethoxy-ferulate (7),ethyl caffeate (8),p-couaric acid (9),p-hydroxy benzenepropanoic acid (10),umbelliferone (11),7-methoxy coumarin (12),vanillic acid (13),4-hydroxybenzoic acid (14),dihydroactinidiolide (15),paeoveitol B (16),2-hydroxyl-2-［(E)-1α,2β,3-trihydroxyl-3-nonaene-5,7-diyne］-4H-pyran (17),indole-3-aldehyde (18),β-sitosterol (19),and ergosterol peroxide (20).Among them,compound 20 was isolated from this plant for the first time,and ten compounds (6,8~10,12~13 and 15~18) were firstly discovered from Achillea genus.In addition,antioxidant and antimicrobial activities of the ethanol extract,ethyl acetate fraction,and compounds 1~5,8~9,13~14 and 16 were also evaluated.Compounds 3 (IC₅₀=9.9±0.94 μM) and 8 (IC₅₀=21.29±1.65 μM) showed strong DPPH free radical scavenging capacity.Compounds 9,14 and 16 were found to inhibit the growth of Candida albicans,Escherichia coli and Staphylococcus aureus.This was the first report on the chemical constituent and bioactivity of A.millefolium growing in Xinjiang.Phenolic compounds including flavonoid and phenylpropanoid were found to be the major components in this plant.Moreover,the discovery of antioxidant and anti-microbial activities of compounds in A.millefolium supported the medicinal values of this plant.

Key words: Achillea millefolium L., flavonoid, phenylpropanoid, antioxidant, antimicrobial

中图分类号:

R284.2 Q946

李红亮1,2,3，李俊1,2，赵海清1,2，阿吉艾克拜尔﹒艾萨1,2* . 新疆千叶蓍中化学成分及其抗氧化和抗菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(1): 122-128.

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新疆千叶蓍中化学成分及其抗氧化和抗菌活性研究

Phytochemical,antioxidant and antibacterial activities of Achillea millefolium L.

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