土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.12.010

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (12): 2059-2066.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.12.010

土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

张亚妮，吴兆圆，万中义，张志刚，石丽桥，方伟，柯少勇，王开梅*

湖北省生物农药工程研究中心，武汉 430064

出版日期:2021-12-28 发布日期:2021-12-30
基金资助:
国家重点研发计划（2017YFD0201205）；湖北省农业科技创新中心（2019-620-000-001-27）；湖北省自然科学基金面上项目（2019CFB604）

Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities

ZHANG Ya-ni,WU Zhao-yuan,WAN Zhong-yi,ZHANG Zhi-gang,SHI Li-qiao,FANG Wei,KE Shao-yong,WANG Kai-mei*

Hubei Biopesticide Engineering Research Centre,Wuhan 430064,China

Online:2021-12-28 Published:2021-12-30

摘要/Abstract

摘要：

研究土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090的次级代谢产物及其生物活性。采用制备高效液相色谱，从该菌株发酵液的乙酸乙酯提取物中共分离得到5个teleocidin类化合物，通过HR-MS、1D、2D-NMR、IR等波谱分析、化学转化及与文献报道波谱数据比较等方法将其鉴定为14-O-acetylteleocidin B-2（1）、14-O-acetylteleocidin B-3（2）、teleocidin B-2（3）、teleocidin B-3（4）、teleocidin A-2（5），其中化合物1为新化合物，2为新的天然产物。杀虫活性测试表明化合物1~5对草地贪夜蛾、棉铃虫、小菜蛾和蚜虫均具有毒杀活性，其LC₅₀值为36.5~305.7 μg/mL。体外细胞毒活性实验结果表明化合物1~5对A875、HepG2 和Marc-145细胞系具有较强的细胞毒活性，其IC₅₀值为3.08~18.40 μM。

关键词: teleocidin类化合物, 14-O-acetylteleocidin B-2, 14-O-acetylteleocidin B-3, 杀虫活性, 细胞毒活性

Abstract:

To investigate the secondary metabolites produced by Streptomyces ardus WS-65090 from soil and their bioactivities.Five teleocidin compounds (1-5) were isolated from the ethyl acetate extract of fermentation culture of S. ardus strain WS-65090 by preparative HPLC.The compounds were elucidated as new teleocidin analogue 14-O-acetylteleocidin B-2 (1),and new naturally occurring teleocidin analogue 14-O-acetylteleocidin B-3 (2),and three known compounds teleocidin B-2,B-3 and A-2 (3-5) by extensive spectroscopic analysis,including HR-MS,1D and 2D NMR,combined with chemical transformation methods and comparison with literature data,etc.Insecticidal activities and cytotoxicity of compounds 1-5 were investigated under laboratory conditions.All compounds showed insecticidal activities against Spodoptera frugiperda,Helicoverpa armigera,Plutella xylostella, and Aphis craccivora with LC₅₀ values from 36.5 to 305.7 μg/mL,and exhibited cytotoxicity against A875,HepG2 and Marc-145 cell lines with IC₅₀ from 3.08 to 18.40 μM.

Key words: teleocidin compounds, 14-O-acetylteleocidin B-2, 14-O-acetylteleocidin B-3, insecticidal activity cytotoxicity

中图分类号: R284.2

张亚妮, 吴兆圆, 万中义, 张志刚, 石丽桥, 方伟, 柯少勇, 王开梅. 土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(12): 2059-2066.

ZHANG Ya-ni, WU Zhao-yuan, WAN Zhong-yi, ZHANG Zhi-gang, SHI Li-qiao, FANG Wei, KE Shao-yong, WANG Kai-mei. Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2021, 33(12): 2059-2066.

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土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities

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