N,N,N-三甲基壳聚糖甲基硫酸盐的合成及理化性质的测定

doi:A

天然产物研究与开发 ›› 2012, Vol. 23 ›› Issue (1): 62-65.doi: A

N,N,N-三甲基壳聚糖甲基硫酸盐的合成及理化性质的测定

周忠^*，沈巍，王建新

江南大学化学与材料工程学院，无锡 214122

收稿日期:2010-02-08 出版日期:2012-01-30 发布日期:2012-02-15
基金资助:
江南大学校青年科研基金（20070346）

Synthesis and Physicochemical Properties of N,N,N-trimethyl Chitosan Methylsulfate

ZHOU Zhong^*, SHEN Wei, WANG Jian-xin

School of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi 214122, China

Received:2010-02-08 Online:2012-01-30 Published:2012-02-15

摘要/Abstract

摘要： 壳聚糖与甲醛、甲酸反应得到N,N-二甲基壳聚糖，然后以硫酸二甲酯为季铵化试剂反应得到N,N,N-三甲基壳聚糖甲基硫酸盐（TMCMS），用IR、1H NMR和元素分析对其结构进行了表征。元素分析结果表明其季铵化度为74.6 %，差示扫描量热法和热重分析法结果表明其热稳定性比壳聚糖差，但其水溶性明显优于壳聚糖，25 ℃时在水中的溶解度可达20 mg/mL，浓度为2 mg/mL时在pH 3 ~ 12范围内无沉淀产生。

关键词: 关键词：壳聚糖, 硫酸二甲酯, N,N,N-三甲基壳聚糖甲基硫酸盐, 季铵盐, 合成

Abstract: N,N,N-trimethyl chitosan methylsulfate (TMCMS) was prepared by a two-step reaction. First, N,N-dimethyl chitosan (DMC) was synthesized by reaction of chitosan with formic acid and formaldehyde. Then, DMC reacted with dimethyl sulfate to yield TMCMS. It was characterized by FT-IR, 1H NMR and elemental analysis. Its average quaternization degree was 74.6% calculated according to elemental analysis results. Differential scanning calorimetry and thermogravimetry results demonstrated its thermal stability was lower than chitosan. However, its water-solubility was obviously better than chitosan, its solubility in water reached 20 mg/mL at 25 ℃, and its 2 mg/mL solution was stable in a wider pH range (3-12).

Key words: chitosan, dimethyl sulfate, N,N,N-trimethyl chitosan methylsulfate, quaternary ammonium salt, synthesis

中图分类号: O631.1

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N,N,N-三甲基壳聚糖甲基硫酸盐的合成及理化性质的测定

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