儿茶素单体EGCG酶法修饰研究及其产物抗氧化活性评价

doi:10.16333/j.1001-6880.2015.03.025

天然产物研究与开发 ›› 2015, Vol. 27 ›› Issue (3): 490-495.doi: 10.16333/j.1001-6880.2015.03.025

儿茶素单体EGCG酶法修饰研究及其产物抗氧化活性评价

赵峰1，阙付有2，梁京2，谢君1*

1 华南农业大学新能源与新材料研究所，广州 510642；2 成都天然产物工程技术研究中心，成都 611630

出版日期:2015-03-30 发布日期:2015-04-07

Enzymatic Modification of Epigallocatechin Gallate and Antioxidant Activity Evaluation of the Synthesized Products

ZHAO Feng1,QUE Fu-you2,LIANG Jing2,XIE Jun1*

1Institute of New Energy and New Materials，South China Agricultural University，Guangzhou 510642,China; 2 Chengdu Natural Products Engineering Technical Research Center,Chengdu 611630,China

Online:2015-03-30 Published:2015-04-07

摘要/Abstract

摘要： 利用Novozym 435脂肪酶在非水介质中催化儿茶素单体EGCG（表没食子儿茶素没食子酸酯）的酶促酰化反应，以增加EGCG的脂溶性。探讨了溶剂种类、水活度、加酶量、反应时间、反应温度、酰基供体等条件对酰化反应的影响。借助液质联用仪及红外光谱仪对合成产物进行鉴定，表明在叔戊醇体系中，脂肪酶可催化EGCG与丁酸乙烯酯的反应，酰化后EGCG主体结构不变，其分子中引入了四碳链的烷基。对修饰后EGCG抗氧化活性的评价表明：在相同的添加量下，酶修饰EGCG活性略低于未改性EGCG，但是清除DPPH·、O₂^-·自由基能力总体高于TBHQ、维生素C，清除·OH自由基能力低于TBHQ，高于维生素C。

关键词: 酶法, 酶促酰化反应, EGCG, 抗氧化活性评价

Abstract: The regioselective acylation of epigallocatechin gallate (EGCG) was catalyzed by Novozym 435 in a non-aqueous phase reaction system to increase the lipophilicity of EGCG.The effects of different organic solvents,water activity,enzyme amount,reaction time,reaction temperature and acyl donor on the enzymatic regioselective acylation of EGCG were discussed.The synthesized products were identified by LC-MS and infrared spectroscopy.The results showed that under tert-amyl alcohol media,Novozym 435 can catalyze selective acylation of EGCG with vinyl acetate butyrate.A single modified product was found in reaction mixture by LC-MS analysis.Infrared spectral analysis showed that the main structure of acylated EGCG was similar to that of EGCG,but a four-carbon alkyl chain was connected to EGCG.The antioxidant activity of modified EGCG indicated that the antioxidant activity of modified EGCG was slightly lower than that of EGCG with the same concentration,but its capacity of scavenging DPPH·and O₂^-· free radical was higher than that of TBHQ and VitC,and its capacity of scavenging hydroxyl free radical was lower than that of TBHQ,higher than that of VitC.

Key words: enzymatic method, enzymatic acylation, EGCG, antioxidant activity evaluation

中图分类号:

TS202.3

赵峰1，阙付有2，梁京2，谢君1*. 儿茶素单体EGCG酶法修饰研究及其产物抗氧化活性评价[J]. 天然产物研究与开发, 2015, 27(3): 490-495.

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