天然产物(+)-Balasubramide的合成

doi:10.16333/j.1001-6880.2015.06.001

天然产物研究与开发 ›› 2015, Vol. 27 ›› Issue (6): 941-944.doi: 10.16333/j.1001-6880.2015.06.001

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天然产物(+)-Balasubramide的合成

李骏，易鑫宇，定力，林汉森*

广东药学院药科学院，广州 510006

出版日期:2015-06-30 发布日期:2015-07-10

Synthesis of Natural Product (+)-Balasubramide

LI Jun,YI Xin-yu,DING Li,LIN Han-sen*

College of Pharmacy,Guangdong Pharmaceutical University,Guangzhou 510006,China

Online:2015-06-30 Published:2015-07-10

摘要/Abstract

摘要： 以肉桂醛为起始原料，经一锅法不对称环氧化、酯胺缩合和分子内环合三步反应，不对称合成天然产物(+)-balasubramide，总收率为44%，ee值为>99%。其结构经1H NMR、13C NMR、HR-MS和IR确证。本化学合成方法简单，产率较高，为进一步研究该天然产物的生物活性及构效关系奠定一定基础。

关键词: (+)-balasubramide, 肉桂醛, 手性催化, 合成

Abstract: In this study,(+)-balasubramide was totally synthesized by selecting cinnamaldehyde as starting material with asymmetric epoxidation via one-pot reaction,amine-ester interchange and intramolecular cyclization.Natural product (+)-balasubramide was synthesized with a 44% overall yield and excellent enantioselectivity (>99%) and confirmed by 1H NMR, 13C NMR,HR-MS and IR.This paper described a convenient and efficient method for the synthesis of natural (+)-balasubramide and laid a certain foundation for the further study of bioactivity and structure-activity relationships of this compound.

Key words: (+)-balasubramide, cinnamaldehyde, asymmetric catalysis, synthesis

中图分类号:

R914.5

李骏，易鑫宇，定力，林汉森*. 天然产物(+)-Balasubramide的合成[J]. 天然产物研究与开发, 2015, 27(6): 941-944.

LI Jun,YI Xin-yu,DING Li,LIN Han-sen*. Synthesis of Natural Product (+)-Balasubramide[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2015, 27(6): 941-944.

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Synthesis of Natural Product (+)-Balasubramide

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