南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.12.009

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (12): 2053-2058.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.12.009

南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

康永锋1,3,4，段松1，张红军2，甘建红1,2*

1上海海洋大学食品学院，上海 201306；2中国人民解放军第二军医大学长征医院药学部，上海 200433；3上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心；4食品科学与工程国家级实验教学示范中心，上海 201306

出版日期:2021-12-28 发布日期:2021-12-30
基金资助:
上海市科委地方院校能力建设项目（19050502000）

Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea

KANG Yong-feng1,3,4,DUAN Song1,ZHANG Hong-jun2,GAN Jian-hong1,2*

1 School of Food Science,Shanghai Ocean University,Shanghai 201306,China;2Department of Pharmacy,Changzheng Hospital,Second Military Medical University,Shanghai 200433,China;3Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing & Preservation;4National Experimental Teaching Demonstration Center for Food Science and Engineering,Shanghai 201306,China

Online:2021-12-28 Published:2021-12-30

摘要/Abstract

摘要：

利用溶剂分步萃取、Sephadex LH-20凝胶柱层析、硅胶柱层析、HPLC等多种柱色谱手段对中国南海杯叶海绵Phyllospongia sp.化学成分分离；通过多种现代波谱学手段结合文献对照，鉴定所分离化合物的结构。从其石油醚和二氯甲烷萃取部位分离鉴定了8个甾体类化合物：cholesta-5,7-dien-3β-ol（1）、ergosta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（2）、ergosta-5,7-dien-3β-ol（3）、（24E）-stigmasta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（4）、stigmasta-5,7-dien-3β-ol（5）、5α,6α-epoxystigmasta-7,22-dien-3β-ol（6）、5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（7）、5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol（8），化合物1~8为首次从该属海绵分离。测试了所有化合物对人乳腺癌细胞MCF-7、人结肠癌细胞HT-29和人喉癌上皮细胞Hep-2的细胞毒活性，其中化合物1、2和7对MCF-7人乳腺癌细胞的细胞毒活性显著，IC₅₀分别为8.8、10.3和3.9 μmol/L。

关键词: Phyllospongia sp., 化学成分, 分离, 结构鉴定

Abstract:

A series of column chromatography methods including solvent extraction,Sephadex LH-20 column chromatography,silica column chromatography and HPLC methods were used to isolate and refine compounds from sponge Phyllospongia sp. from the South China Sea.The structures were identified by spectroscopic analysis and comparison with the literature.From the petroleum ether and dichloromethane soluble extract of Phyllospongia sp.,eight steroids were isolated for the first time and their structures were determined as cholesta-5,7-dien-3β-ol（1）,ergosta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（2）,ergosta-5,7-dien-3β-ol（3）,（24E）-stigmasta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（4）,stigmasta-5,7-dien-3β-ol（5）,5α,6α-epoxystigmasta-7,22-dien-3β-ol（6）,5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（7）,5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol（8）.The cytotoxic activity of all compounds against MCF-7 human breast cancer cells,HT-29 human colon cancer cells and HEP-2 human laryngeal cancer cells were tested.Compounds 1,2,7 and 8 showed significant cytotoxic activity against MCF-7 human breast cancer cells with IC50 values of 8.8,10.3,and 3.9 μmol/L respectively.

Key words: Phyllospongia sp., chemical constituents, isolation, structure elucidcation

中图分类号: R931.77

康永锋, 段松, 张红军, 甘建红. 南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(12): 2053-2058.

KANG Yong-feng, DUAN Song, ZHANG Hong-jun, GAN Jian-hong. Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2021, 33(12): 2053-2058.

[1]	王晓宇, 张松林, 吴萍, 郭俊霞, 李青苗, 王鑫, 肖杨, 詹志来. 中药薤白的现代研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 139-153.
[2]	樊一敏, 金军, 蹇军友, 何平素, 郝小江, 黄烈军. 耳叶牛皮消中水解产物化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 35-41.
[3]	李卫, 程林, 刘逸婷, 祁艳艳, 王芳, 蒋云涛, 陈永对, 张仲凯, 李干鹏. 滇产黄花烟草茎叶的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 42-48.
[4]	边雷, 梁雨晨, 沈彤. 油橄榄叶中黄酮类成分的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 49-53.
[5]	江程, 方晒, 李远文, 吴伟东, 陈瑞云, 顾琼. 臭草二氯甲烷部位化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1518-1527.
[6]	黄李璐, 夏厚林, 冯丽萍, 叶磊, 严鑫, 熊静, 冯五文, 胡攀. 木芙蓉叶乙酸乙酯部位抗氧化与抗炎作用研究及UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1528-1539.
[7]	俞静, 李宜航, 尹翠云, 邓招游, 唐德英, 张丽霞. 云南不同产地阳春砂内生真菌多样性分析及其活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1540-1553.
[8]	符滔, 李雅丽, 张威, 吴江梅, 刘洋, 罗新香, 闫晓慧, 胡世俊. 千里光化学成分及抗烟草花叶病毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1554-1561.
[9]	林浩, 代伟宏, 刘昌江, 王先薇. 中药单体活性成分抗结直肠癌的研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1637-1649.
[10]	荣小婷, 何文妮, 郭哲, 李鑫鑫, 王璐, 高坤, 余利岩, 张涛. 葡萄穗霉属真菌Stachybotrys sp. CPCC 401591中phenylspirodrimane类化合物抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1348-1356.
[11]	王燕, 强正泽, 贾妙婷, 魏小成, 王明伟, 李硕, 李成义. 基于性状-显微-指纹图谱的红芪搓条与未搓条样品比较研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1402-1415.
[12]	策力木格, 许良. 槟榔化学成分、药理、毒性研究进展及质量标志物预测分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1431-1441.
[13]	左递军, 李晨阳, 杨军, 徐芳, 赵军. HPLC指纹图谱结合一测多评法的睡莲花药材质量分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1112-1123.
[14]	吴涓江, 黄华学, 李文楚, 王斌, 龚力民, 盛文兵, 翦雨青, 王炜. 罗汉果果渣的化学成分及抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1124-1134.
[15]	李秋香, 董伟, 赵国巍, 徐希强, 黄小英, 杨明, 梁新丽. 香薷精油成分及其抗氧化、抗菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1154-1162.

南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价