仿刺参内脏的化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2024.2.005

天然产物研究与开发 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (2): 227-232.doi: 10.16333/j.1001-6880.2024.2.005

仿刺参内脏的化学成分研究

刘艳芳1,2，李晓栋1，尹秀丽1，李可1*

1中国科学院烟台海岸带研究所海岸带生物资源高效利用研究与发展中心，烟台 264003；2中国科学院大学，北京 100049

出版日期:2024-02-23 发布日期:2024-02-23
基金资助:
中国科学院STS项目（KFJ-STS-ZDTP-077）；国家自然科学基金面上项目（32270533）

Study on the chemical constituents from viscera of Apostichopus japonicus

LIU Yan-fang1,2,LI Xiao-dong1,YIN Xiu-li1,LI Ke1*

1Research and Development Center for Efficient Utilization of Coastal Bioresources,Yantai Institute of Coastal Zone Research,Chinese Academy of Sciences,Yantai 264003,China;2University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China

Online:2024-02-23 Published:2024-02-23

摘要/Abstract

摘要：

采用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、半制备型高效液相色谱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱等分离技术对仿刺参（Apostichopus japonicus）内脏中的化学成分进行分离和纯化。通过¹H NMR、¹³C NMR、HSQC、HMBC、¹H-¹H COSY、HR-ESI-MS等波谱技术，结合文献数据比对，从仿刺参内脏95%乙醇提取液中鉴定出14个单体化合物，分别为(E)-dec-5-en-1-yl sulfate（1）、(Z)-dec-5-en-1-yl sulfate（2）、7-methyloctyl sulfate（3）、(S)-2,6-dimethylheptyl sulfate（4）、N-lactoyl-phenylalanine（5）、(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid（6）、(1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid（7）、L-phenylalanine（8）、tyramine（9）、tryptamine（10）、L-tryptophan（11）、8-oxo-tryptamine（12）、3-(2-aminoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one（13）、β-carboline（14）。其中，化合物1为新化合物，化合物5~14首次分离自仿刺参内脏。

关键词: 仿刺参, 内脏, 化学成分, 分离纯化, 结构鉴定

Abstract:

To study the chemical constituents of the viscera of Apostichopus japonicus,column chromatography,such as silica gel,ODS columns,semipreparative HPLC,and Sephadex LH-20 column chromatography,has been used to isolate the secondary metabolites.Their structures were characterized on the basis of multiple spectrometric and spectroscopic techniques,including ¹H NMR,¹³C NMR,HSQC,HMBC,¹H-¹H COSY,NOESY,and HR-ESI-MS.As a result,fourteen compounds were isolated from the 95% ethanol extract of the viscera of A. japonicus.These compounds were identified as (E)-dec-5-en-1-yl sulfate (1),(Z)-dec-5-en-1-yl sulfate (2),7-methyloctyl sulfate (3),(S)-2,6-dimethylheptyl sulfate (4),N-lactoyl-phenylalanine (5),(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (6),(1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (7),L-phenylalanine (8),tyramine (9),tryptamine (10),L-tryptophan (11),8-oxo-tryptamine (12),3-(2-aminoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (13),β-carboline (14).Compound 1 was a novel compound.Compounds 5-14 were obtained from A. japonicus for the first time.

Key words: Apostichopus japonicus, viscera, chemical constituents, separation and purification, structure identification

中图分类号: R284.1

刘艳芳, 李晓栋, 尹秀丽, 李可. 仿刺参内脏的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(2): 227-232.

LIU Yan-fang, LI Xiao-dong, YIN Xiu-li, LI Ke. Study on the chemical constituents from viscera of Apostichopus japonicus[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2024, 36(2): 227-232.

[1]	查苏娜, 苏日娜, 齐和日玛, 彭斯格热希, 萨仁高娃. 刺玫根多糖对环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠的免疫调节作用[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(2): 196-205.
[2]	邓卫芳, 贺金亮, 朱一栋, 邓超凡, 南泽东. 房山紫堇地上部分化学成分及其抗乳腺癌细胞增殖作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(2): 252-259.
[3]	丁芙蓉, 贾小演, 吴相欢, 吴霞, 杨念, 刘雄利, 田民义. 黄姜花花的化学成分、抗氧化、酶抑制活性及抗炎作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 13-25.
[4]	姜红宇, 吕敬崑, 邵金华, 陈小明. 地卷柏的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 37-43.
[5]	段苑婷, 程琪, 毕晓旭, 王莹, 陈冰, 栾杰, 张高红, 何江波. 云上杜鹃花化学成分及其抑制NO生成活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 63-71.
[6]	王鹏, 陈娅, 彭兰淳, 郑青竹, 彭江丽, 彭求贤. 尖尾芋石油醚部位化学成分及其乳腺癌细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 72-77.
[7]	雷慧博, 余雅婷, 韩璐, 吴岩, 原永芳, 俞晓艳. 基于HPLC-QQQ-MS技术探讨炮制对肉苁蓉中5个活性成分的含量影响[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 86-93.
[8]	左亚锋, 徐秀泉, 李巧月, 王孟虎, 孟祥松, 闫攀, 金传山, 吴德玲. 不同干燥方法对合欢花药材化学成分及其抗氧化活性影响[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 125-136.
[9]	王晓宇, 张松林, 吴萍, 郭俊霞, 李青苗, 王鑫, 肖杨, 詹志来. 中药薤白的现代研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 139-153.
[10]	樊一敏, 金军, 蹇军友, 何平素, 郝小江, 黄烈军. 耳叶牛皮消中水解产物化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 35-41.
[11]	李卫, 程林, 刘逸婷, 祁艳艳, 王芳, 蒋云涛, 陈永对, 张仲凯, 李干鹏. 滇产黄花烟草茎叶的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 42-48.
[12]	边雷, 梁雨晨, 沈彤. 油橄榄叶中黄酮类成分的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 49-53.
[13]	江程, 方晒, 李远文, 吴伟东, 陈瑞云, 顾琼. 臭草二氯甲烷部位化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1518-1527.
[14]	黄李璐, 夏厚林, 冯丽萍, 叶磊, 严鑫, 熊静, 冯五文, 胡攀. 木芙蓉叶乙酸乙酯部位抗氧化与抗炎作用研究及UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1528-1539.
[15]	符滔, 李雅丽, 张威, 吴江梅, 刘洋, 罗新香, 闫晓慧, 胡世俊. 千里光化学成分及抗烟草花叶病毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1554-1561.

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Study on the chemical constituents from viscera of Apostichopus japonicus

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