根皮素乙酰阿魏酸酯的合成及抗氧化活性研究

doi:A

天然产物研究与开发 ›› 2012, Vol. 23 ›› Issue (3): 316-320.doi: A

根皮素乙酰阿魏酸酯的合成及抗氧化活性研究

李翠苹1，余燕影1，曹树稳1,2*

¹南昌大学化学系，南昌 330031；²南昌大学食品科学与技术国家重点实验室，南昌 330047

收稿日期:2011-04-22 出版日期:2012-03-26 发布日期:2012-03-31
基金资助:
国家自然科学基金（20962014）

Synthesis and Antioxidant Activity of Phloretin Acetylferulic Acid Esters

LI Cui-ping¹, YU Yan-ying¹, CAO Shu-wen^1,2*

¹Department of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031, China; ²State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 30047, China;

Received:2011-04-22 Online:2012-03-26 Published:2012-03-31

摘要/Abstract

摘要： 以阿魏酸和根皮素为原料，合成了三种根皮素乙酰阿魏酸酯，采用IR、¹H NMR、¹³C NMR和HPLC-MS对其结构进行表征。并测定根皮素及其酯的还原能力、清除DPPH自由基及•OH自由基能力，结果表明根皮素乙酰阿魏酸酯的抗氧化活性显著优于根皮素。

关键词: 根皮素, 阿魏酸, 酯化, 合成, 抗氧化

Abstract: Three new compounds were firstly synthesized by ferulic acid and phloretin. The target compound was characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HPLC-MS, respectively. Reducing power, DPPH and •OH radical scavenging assays were carried out to evaluate the antioxidant and free radical scavenging abilities of phloretin and its esters. The results showed that the antioxidant and free radical scavenging abilities of phloretin acetylferulic acid esters were stronger than that of phloretin.

Key words: phloretin, ferulic acid, esterification, antioxidant activity , synthesis

中图分类号:

O625.32

李翠苹，余燕影，曹树稳. 根皮素乙酰阿魏酸酯的合成及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2012, 23(3): 316-320.

LI Cui-ping, YU Yan-ying, CAO Shu-wen. Synthesis and Antioxidant Activity of Phloretin Acetylferulic Acid Esters[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2012, 23(3): 316-320.

参考文献

1 Rezk BM,Haenen GR,vander Vijgh WJ,et al.The antioxidant activity of phloretin:the disclosure of a new antioxidant pharmacophore in flavonoids.Biochem Biophys Res Commun,2002,295:9-13.
2 Zhang K,Das NP.Inhibitory effects of natural plant polyphenols on rat liver glutathione S-transferases.Biochem Pharmacol,1994,47:2063-2068.
3 Lu XY(陆晓宇),Zeng YY(曾耀英),Ye YX(叶燕霞),et al.Anti-inflammatory and immunosuppressive effect of phloretin.Acta Pharm Sin(药学学报),2009,44(5):480-485.
4 Kim MS,Kwon JY,Kang NJ,et al.Phloretin induces apoptosis in H-Ras MCF10A human breast tumor cells through the activation of p53 via JNK and p38 mitogen-activated protein kinase signaling.Ann N Y Acad Sci,2009,1171:479-483.
5 Yang KC,Tsai CY,Wang YJ,et al.Apple polyphenol phloretin potentiates the anticancer actions of paclitaxel through induction of apoptosis in human hep G2 cells.Mol Carcinog,2009,48:420-431.
6 Kobori M,Iwashita K,Shinmoto H,et al.Phloretin-induced apoptosis in B16 melanoma 4A5 cells and HL60 human leukemia cells.Biosci Biotechnol Biochem,1999,63:719-725.
7 Yu YY(余燕影),Li XH(李先和),Cao SW(曹树稳).Synthesis of genistein acetylferulic acid esters.Nat Prod Res Dev(天然产物研究与开发),2009,21:194-198.
8 Miller JA,Neuzil EF,Dong TW(董庭威).translation Mod-ern Experimental Organic Chemistry(现代有机化学实验).Shanghai Trans Pub,1987.152-157.
9 Yanosuke I,Koichi T,Hiroyuki K.Acyl cinnamic acid derivatives.JP:12892,1965-07-24.
10 Hosoda A,Nomura E,Mizuno K,et al.Preparation of a(±)-1,6-di-O-feruloyl-myo-inositol drivative:an efficientmethod for introduction of ferulic acid to1,6-vicinalhydroxylgroups of myoinosito.J Org Chem,2001,66:7199-7201.
11 Li YH,Jiang B,Zhang T,et al.Antioxidant and free radical-scavenging activities of chickpea protein hydrolysate(CPH).Food Chem,2008,106:444-450.
12 ee YL,Yang JH,Mau JL.Antioxidant properties of water extracts from Monascus fermented soybeans.Food Chem,2008,106:1127-1137.
13 Yu YY(余燕影),Zhang LH(章丽华),Cao SW(曹树稳).Investigation on free radical scavenging activity of flavonoid extracts from Millettia nitida Benth var. hirsutissima Z.Wei.Nat Prod Res Dev(天然产物研究与开发),2007,19(5):741-744.

[1]	桂明安, 德兰, 杨贵斌, 高丹, 央卓玛, 卓玛东智, 袁瑞瑛. 藏药云南兔耳草总环烯醚萜苷闪式提取工艺优化及体外抗氧化、抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(增刊1): 91-97.
[2]	孙茹茹, 杨静玲, 南泽东, 江志波, 马晓莉. 老瓜头乙酸乙酯提取部位化学成分及其抗氧化与酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1512-1518.
[3]	严文思, 张妍, 古培珊, 曾子谦, 何鑫, 苏向东, 薛永波. 牛皮消蓼的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1519-1527.
[4]	王兰, 曾禧, 姚后宗, 袁涛. 雪层杜鹃中的黄酮类化合物及其抗氧化和抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1350-1356.
[5]	任鹏, 林丹丹, 聂煜, 王一峰, 董诗稳, 王博源. 原花青素对大鼠运动性心肌损伤的保护作用及机制研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1401-1408.
[6]	张凯月, 周永顺, 韩凯, 王璐, 陈福龙, 高剑峰. 沙漠小球藻GTD4C-2胞内酸性糖的提取优化、纯化及抗氧化活性分析[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1112-1120.
[7]	陈慧娟, 张兴平, 李明明, 王扣. 具有酪氨酸酶抑制活性的Broussonin C全合成及其结构简化[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1226-1230.
[8]	刘雨然, 郭梦佳, 杨立新, 瞿燕, 潘晓丽, 杨滨, 李化. 不同道地产区黄芩的主要成分和抗氧化活性的比较研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(6): 919-929.
[9]	王慧杰, 韩瑞杰, 孙彦君, 弓建红, 白红云, 王浩杰, 冯卫生. 八角莲中两对新的双黄酮对应异构体[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 787-792.
[10]	陈鑫, 李蓉涛, 曾建国. 盐肤木叶中化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 755-761.
[11]	张露, 程鑫鹏, 邓梅, 陈明舜, 周祺溟, 彭春彦, 谢作桦, 涂宗财. 丹皮乙醇提取物的抗氧化和抗糖尿病活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 762-770.
[12]	张宏岐, 朱烈琴, 曾亚妮, 崔敏, 周莹霞, 杜娟. 忍冬木层孔菌多糖的提取工艺优化及其体外抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(4): 581-588.
[13]	吴椰, 高鹤萍, 毛燕妍, 黄明慧, 徐帮, 邹坤, 刘呈雄, 汪蕾. 瓦尼桑黄固体发酵产物的化学成分及其生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(4): 607-615.
[14]	徐元庆, 张静, 王哲奇, 红雷. 岩藻多糖对大鼠氧化应激的缓解作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(4): 653-659.
[15]	肖新生, 宋子龙, 谢永燕, 袁志辉. 不同品种柚子皮精油成分及抗氧化与抑菌能力对比研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(2): 218-226.

根皮素乙酰阿魏酸酯的合成及抗氧化活性研究

Synthesis and Antioxidant Activity of Phloretin Acetylferulic Acid Esters

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价