四种药用异黄酮的全合成

doi:10.16333/j.1001-6880.2015.06.002

天然产物研究与开发 ›› 2015, Vol. 27 ›› Issue (6): 945-951.doi: 10.16333/j.1001-6880.2015.06.002

四种药用异黄酮的全合成

魏涛，乔金凤，王丁，韦威，贺云，张尊听*

教育部药用资源与天然药物化学重点实验室西北濒危药材资源开发国家工程实验室陕西师范大学化学化工学院，西安 710062

出版日期:2015-06-30 发布日期:2015-07-10

Total Synthesis of Four Isoflavones

WEI Tao,QIAO Jin-feng,WANG Ding,WEI Wei,HE Yun,ZHANG Zun-ting*

Key Laboratory of the Ministry of Education for Medicinal Resources and Natural Pharmaceutical Chemistry, National Engineering Laboratory for Resource Development of Endangered Crude Drugs in Northwest of China, School of Chemistry and Chemical Engineering,Shaanxi Normal University,Xi’an 710062,China

Online:2015-06-30 Published:2015-07-10

摘要/Abstract

摘要： 研究了以2,4-二羟基苯乙酮（1a）、2,4,6-三羟基苯乙酮（1c）和对溴苯酚（8）、对甲氧基溴苯（9a）为起始原料，利用Negishi交叉偶联反应合成芒柄花素（7a）、大豆苷元（7b）和鹰嘴豆芽素A（7c）、染料木素（7d）四种药用异黄酮化合物的新方法。反应中使用的芳基锌试剂易于制备，镍催化剂NiCl₂(PPh₃)₂廉价易得；与其它合成方法相比，芳基锌试剂的制备、取代3-碘色原酮的制备和Negishi交叉偶联反应都是在室温下进行的，全合成反应不涉及高温，不需要惰性气体保护，操作简便、后处理简单，反应条件温和，对环境友好，产品产率高，具有潜在的应用价值。

关键词: 异黄酮, NiCl₂(PPh₃)₂, Negishi交叉偶联反应, 鹰嘴豆芽素A

Abstract: In this paper,a new method for the synthesis of 4 isoflavones,namely formononetin,daidzein,biochanin A and genistein was studied.Four isoflavones were synthesized starting from substituted 2-hydroxy-acetophenone via Negishi cross-coupling of substituted 3-iodochromones with arylzinc using NiCl₂(PPh₃)₂ as catalyst.The method has a potential of industrialization,giving a higher atom utilization and good yield.The synthesis of the arylzinc reagent and the Negishi crosscoupling reactions were carried out at room temperature and did not need inert gas protection.The operation was easy and all process carried out under mild conditions.All of reagents were commonly used and friendly to environment.The structures of synthesized isoflavones were identified by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS.

Key words: isoflavones, NiCl₂(PPh₃)₂, Negishi cross-coupling reaction, biochanin A

中图分类号:

R284.3 Q946.91 O621.3

魏涛，乔金凤，王丁，韦威，贺云，张尊听*. 四种药用异黄酮的全合成[J]. 天然产物研究与开发, 2015, 27(6): 945-951.

WEI Tao,QIAO Jin-feng,WANG Ding,WEI Wei,HE Yun,ZHANG Zun-ting*. Total Synthesis of Four Isoflavones[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2015, 27(6): 945-951.

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