纸莎草的化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.7.007

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (7): 1129-1136.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.7.007

纸莎草的化学成分研究

段文兰，娄嘉豪，王蔷，赵紫艳，赖祺，裴少非，曾广智*，尹俊林*

云南民族大学民族医药学院民族药资源化学国家民委-教育部重点实验室; 云南省高校天然源抗癌药物靶向递送研发重点实验室，昆明 650500

出版日期:2021-07-28 发布日期:2021-07-29
基金资助:
国家自然科学基金（31760095，81960639，21768005）

Study on the chemical constituents of Cyperus papyrus

DUAN Wen-lan,LOU Jia-hao,WANG Qiang,ZHAO Zi-yan,LAI Qi,PEI Shao-fei,ZENG Guang-zhi*,YIN Jun-lin*

Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources,State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education;Key Laboratory of Targeted Delivery of Natural Anticancer Drugs in Colleges and Universities of Yunnan Province,School of Ethnic Medicine,Yunnan Minzu University,Kunming 650500,China

Online:2021-07-28 Published:2021-07-29

摘要/Abstract

摘要：

采用正相硅胶柱、Sephadex LH-20、高效液相色谱、MCI等色谱方法从纸莎草全株中分离得到19个化合物，采用1D、2D NMR、质谱等技术鉴定化合物的结构，分别鉴定为：α-香附酮（1）、香附酸（2）、广藿香烯酮（3）、4，5，6，7，8，8a-六氢-3，4，8，8-四甲基-1H-3a，7-亚甲基甘菊环-4-醇甲酸酯（4）、（6S）4-烯-广藿香醇（5）、桉烷双烯萜（6）、β-谷甾醇（7）、（24R）-24-乙基胆甾烷-4-烯-3，6-二酮（8）、豆甾-4，22-二烯-3-酮（9）、（24R）-24-乙基-5α-胆甾烷-3β，5-二醇-6-酮（10）、豆甾醇（11）、豆甾-4-烯-6β-醇-3-酮（12）、豆甾-3，6-二酮（13）、豆甾-4-烯-3-酮（14）、顺，顺-9，12-十八（碳）二烯酸（15）、棕榈酸甲酯（16）、正二十八烷酸（17）、3-壬基环氧乙烷-2-甲酸甲酯（18）、9，10-二氯-十八烷酸甲酯（19）。所有化合物均为首次从纸莎草中分离得到。化合物1、2、3、5、6、10、12、13、16能够明显抑制TNF-α所诱导的质粒转染的HEK293T细胞中NF-κB信号通路的激活，IC₅₀值在34.96~98.23 μM之间。

关键词: 纸莎草, 化学成分, 倍半萜, 植物甾醇, NF-κB通路

Abstract:

The aim of the research is to study the chemical components of Cyperus papyrus.Chromatographic techniques such as Sephadex LH-20,normal phase silica gel,MCI and high pressure liquid chromatography (HPLC) were adopted to isolate and purify the compounds,and the spectral methods were used to elucidate their structures.Nineteen compounds have been isolated from the petrol ether and ethyl acetate extraction sections of the methanol extract of C. papyrus including α-cyperone (1),cyperenoic acid (2),isopatchoulenol (3),3,4,8,8-tetramethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-methanoazulen-4-ol (4),(6S)-patchoulan-4-ene-6-ol (5),(+)-5βH-eudesma-3,11-diene (6),β-sitosterol (7),(24R)-24-ethylcholest-4-en-3,6-dione (8),stigmast-4,22-dien-3-one (9),(24R)-24-ethyl-5α-cholestan-3β,5-diol-6-one (10),stigmasterol (11),stigmast-4-en-6β-ol-3-one (12),stigmasta-3,6-dione (13),stigmast-4-en-3-one (14),cis,cis-9,12-octadecadienoic acid (15),methyl hexadecanoate (16),octacasanoic acid (17),3-nonyloxirane-2-carboxylic acid methyl ester (18) and methyl 9,10-dichlorostearate (19).All the compounds were isolated from C. papyrus for the first time.Compounds 1,2,3,5,6,10,12,13 and 16 could inhibit TNF-α-induced NF-κB activation in plasmid transfected HEK293T cells with the IC₅₀ values between 34.96 and 98.23 μM.

Key words: Cyperus papyrus, chemical constituents, sesquiterpenoid, phytosterol, NF-κB pathway

中图分类号: R284

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Study on the chemical constituents of Cyperus papyrus

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