冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.7.009

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (7): 1147-1155.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.7.009

冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

巨凤，罗凡，冯丹，郭大乐，任波*，邓赟*

成都中医药大学药学院四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验-省部共建国家重点实验室培育基地，成都 611137

出版日期:2021-07-28 发布日期:2021-07-29
基金资助:
国家自然科学基金面上项目（81373961）；四川省科技厅省青年科技创新研究团队专项（2016TD0006）；中国博士后科学基金（2017M622985）；四川省教育厅科研项目（18ZA0191）

Study on the chemical constituents of Penicillium crustosum,an endophytic fungus from Ophiocordyceps sinensis

JU Feng,LUO Fan,FENG Dan,GUO Da-le,REN Bo*,DENG Yun*

Sichuan Provincial Key Laboratory of Systematic Research,Development and Utilization of Chinese Medical Resources:Ministry of State Key Laboratory Breeding Base,School of Pharmacy,Chengdu University of Traditional Chinese Medicine,Chengdu 611137,China

Online:2021-07-28 Published:2021-07-29

摘要/Abstract

摘要：

对来源于冬虫夏草中分离得到的内生菌Penicillium crustosum的次级代谢产物和抑菌活性进行研究。采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱和半制备HPLC等色谱技术对其进行分离纯化，通过NMR结合质谱进行化学成分鉴定。分离并鉴定16个化合物，分别为：Ac-L-Leu-L-Pro-OCH₃（1）、(E)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（2）、(Z)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（3）、cyclopenin（4）、(3S)-1,4-benzodiazepine-2,5-diones（5）、O-acetyl-β-paxitriol（6）、roquefortine C（7）、isoroquefortine C（8）、aflaquinolone G（9）、3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one（10）、viridicatol（11）、cyclo(Pro-Leu)（12）、N-苯甲基氨基甲酸（13）、(5S,6R,7S,8R)-5-amino-(2Z,4Z)-1,2,3-trihydroxybuta-2,4-dienyloxy-pentane-6,7,8,9-tetraol（14）、2′,4′-二羟基-3′,5′-二甲基苯乙酮（15）、conidiogenone B（16）。分离得到化合物主要为苯二氮卓类、吲哚二萜类和喹诺酮类生物碱。其中化合物1和2为新的天然产物，化合物1~4、6、9、12~14和16为首次从该真菌中分离得到。

关键词: Penicillium crustosum, 化学成分, 冬虫夏草, 内生菌

Abstract:

To investigate the compounds produced by the endophytic fungus Penicillium crustosum from Ophiocordyceps sinensis and their antibacterial activities,16 compounds were isolated and purified by reversed-phase silica gel column chromatography,MCI column chromatography,preparative HPLC,and other methods.Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS spectroscopic evidences.The compounds were identified as Ac-L-Leu-L-Pro-OCH₃（1）,(E)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（2）,(Z)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（3）,cyclopenin（4）,(3S)-1,4-benzodiazepine-2,5-diones（5）,O-acetyl-β-paxitriol（6）,roquefortine C（7）,isoroquefortine C（8）,aflaquinolone G（9）,3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one（10）,viridicatol（11）,cyclo(Pro-Leu)（12）,N-(phenylmethyl) carbamic acid (13),(5S,6R,7S,8R)-5-amino-(2Z,4Z)-1,2,3-trihydroxybuta-2,4-dienyloxy-pentane-6,7,8,9-tetraol (14),2′,4′-dihydroxy-3′,5′-dimethylacetophenone (15), and conidiogenone B (16).The compounds isolated are mainly benzodiazepines,indole diterpenes and quinolone alkaloids.Compounds 1 and 2 were isolated as new natural products,and compounds 1-4,6,9,12-14 and 16 were isolated from this strain for the first time.

Key words: Penicillium crustosum, chemical constituents, Ophiocordyceps sinensis, endophytic fungus

中图分类号: R284.1

巨凤, 罗凡, 冯丹, 郭大乐, 任波, 邓赟. 冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(7): 1147-1155.

JU Feng, LUO Fan, FENG Dan, GUO Da-le, REN Bo, DENG Yun. Study on the chemical constituents of Penicillium crustosum,an endophytic fungus from Ophiocordyceps sinensis [J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2021, 33(7): 1147-1155.

[1]	王晓宇, 张松林, 吴萍, 郭俊霞, 李青苗, 王鑫, 肖杨, 詹志来. 中药薤白的现代研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 139-153.
[2]	樊一敏, 金军, 蹇军友, 何平素, 郝小江, 黄烈军. 耳叶牛皮消中水解产物化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 35-41.
[3]	李卫, 程林, 刘逸婷, 祁艳艳, 王芳, 蒋云涛, 陈永对, 张仲凯, 李干鹏. 滇产黄花烟草茎叶的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 42-48.
[4]	边雷, 梁雨晨, 沈彤. 油橄榄叶中黄酮类成分的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 49-53.
[5]	江程, 方晒, 李远文, 吴伟东, 陈瑞云, 顾琼. 臭草二氯甲烷部位化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1518-1527.
[6]	黄李璐, 夏厚林, 冯丽萍, 叶磊, 严鑫, 熊静, 冯五文, 胡攀. 木芙蓉叶乙酸乙酯部位抗氧化与抗炎作用研究及UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1528-1539.
[7]	符滔, 李雅丽, 张威, 吴江梅, 刘洋, 罗新香, 闫晓慧, 胡世俊. 千里光化学成分及抗烟草花叶病毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1554-1561.
[8]	林浩, 代伟宏, 刘昌江, 王先薇. 中药单体活性成分抗结直肠癌的研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(9): 1637-1649.
[9]	王燕, 强正泽, 贾妙婷, 魏小成, 王明伟, 李硕, 李成义. 基于性状-显微-指纹图谱的红芪搓条与未搓条样品比较研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1402-1415.
[10]	策力木格, 许良. 槟榔化学成分、药理、毒性研究进展及质量标志物预测分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1431-1441.
[11]	左递军, 李晨阳, 杨军, 徐芳, 赵军. HPLC指纹图谱结合一测多评法的睡莲花药材质量分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1112-1123.
[12]	吴涓江, 黄华学, 李文楚, 王斌, 龚力民, 盛文兵, 翦雨青, 王炜. 罗汉果果渣的化学成分及抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1124-1134.
[13]	李秋香, 董伟, 赵国巍, 徐希强, 黄小英, 杨明, 梁新丽. 香薷精油成分及其抗氧化、抗菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1154-1162.
[14]	罗影子, 黄明进, 沈寿茂, 苏明智, 于丹丹, 郭跃伟, 覃玉强, 张光文. 蜜环菌发酵液及其菌丝体的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1183-1190.
[15]	赵于惠, 向诚, 徐天瑞, 郝倩. 肾茶的化学成分、药理活性和质量控制方法研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(7): 1247-1264.

冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

Study on the chemical constituents of Penicillium crustosum,an endophytic fungus from Ophiocordyceps sinensis

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价