西番莲果皮中一个具有抑制酪氨酸酶活性的新木脂素类化合物

doi:10.16333/j.1001-6880.2024.5.006

天然产物研究与开发 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (5): 779-786.doi: 10.16333/j.1001-6880.2024.5.006

西番莲果皮中一个具有抑制酪氨酸酶活性的新木脂素类化合物

谢涠佳1，周怡彤1，徐洁卉1，陈彩玲1，欧阳健2，周文娜1*

1湖州学院生命健康学院制药工程系；2湖州中科高原生物创新中心，湖州313000

出版日期:2024-05-28 发布日期:2024-05-29
基金资助:
国家自然科学基金（32000275）；湖州市科技局公益性应用研究项目/社会发展类（2021GZ55）；浙江省大学生科技创新活动计划暨新苗人才计划（2022R485A001）

A new neolignan compound with inhibitory tyrosinase activity from peel of Passiflora edulis Sims

XIE Wei-jia1,ZHOU Yi-tong1,XU Jie-hui1,CHEN Cai-ling1,OUYANG Jian2,ZHOU Wen-na1*

1Department of Pharmaceutical Engineering,School of Life and Health Sciences,Huzhou College;2Huzhou China-Science Innovation Centre of Plateau Biology,Huzhou 313000,China

Online:2024-05-28 Published:2024-05-29

摘要/Abstract

摘要：

本文研究西番莲（Passiflora edulis Sims）果皮化学成分及其抑制酪氨酸酶活性。采用半制备液相色谱法对西番莲果皮乙醇提取物进行了分离纯化，结合波谱数据和文献报道鉴定其化合物结构。利用酪氨酸酶试剂盒检测酪氨酸酶抑制活性，采用Autodock Vina及Gromacs软件实现化合物与酪氨酸酶蛋白的分子对接。最终从西番莲果皮中分离鉴定3个化合物，分别为肌醇木脂素（1）、松柏苷（2）和紫丁香苷（3），其中化合物1为新的新木脂素类化合物。3个化合物对酪氨酸酶抑制率分别为（27.27±0.79）%、（1.35±0.44）%和（17.04±0.86）%，与酪氨酸酶蛋白的结合能分别为-8.3、-6.9、和-6.7 kcal/mol，表明肌醇木脂素具有良好酪氨酸酶抑制活性，与酪氨酸酶蛋白结合作用强，且分子动力学模拟结果表明肌醇木脂素配体-酪氨酸酶复合物结合作用稳定，且具有潜在的酪氨酸酶抑制活性。

关键词: 西番莲, 果皮, 肌醇木脂素, 酪氨酸酶

Abstract:

To study the chemical constituents and their inhibitory tyrosinase activities from peel of Passiflora edulis Sims.The compounds were isolated and purified by semipreparative liquid chromatography from alcohol extract of peel of passionfruit,and their chemical structures were identified by spectral techniques and comparison with literature data.Tyrosinase inhibitory activity was detected with tyrosinase kit,and Autodock Vina and Gromacs software were used for molecular docking with tyrosinase.Inositolignan (1),coniferin (2) and syringin (3) were isolated and identified from the peel of P. edulis.It should be pointed out that compound 1 is a new neolignan compound.The inhibition rates of the three compounds on tyrosinase were (27.27±0.79)%,(1.35±0.44)% and (17.04±0.86)%,respectively.Molecular docking showed that the binding energies of the three compounds with tyrosinase protein were -8.3,-6.9 and-6.7 kcal/mol,respectively.Inositolignan had good tyrosinase inhibitory activity and strong binding effects with tyrosinase.The molecular dynamics simulation results showed that the binding of inositolignan ligand-tyrosinase complex was stable.

Key words: Passiflora edulis Sims, peel, inositolignan, tyrosinase

中图分类号: R932

谢涠佳, 周怡彤, 徐洁卉, 陈彩玲, 欧阳健, 周文娜. 西番莲果皮中一个具有抑制酪氨酸酶活性的新木脂素类化合物[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 779-786.

XIE Wei-jia, ZHOU Yi-tong, XU Jie-hui, CHEN Cai-ling, OUYANG Jian, ZHOU Wen-na. A new neolignan compound with inhibitory tyrosinase activity from peel of Passiflora edulis Sims[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2024, 36(5): 779-786.

[1]	徐国燕, 付建红, 胡泳华, 王俊, 买迪娜·阿布都外力, 崔凤真, 阿依卡买尔·艾克拜尔, 马畅达. 新疆沙枣叶醇提物的化学成分及其抑制黑色素生成作用机制的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2026, 38(1): 25-36.
[2]	史志慧, 张延胜, 黄凯悦, 包卫洋, 秦艳杰. 鱼源生物活性肽美白功效及其作用机制的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2025, 37(增刊1): 9-15.
[3]	郭淼, 卢佶翃, 张思琪, 袁心怡, 顾佳, 别玮, 杨爱岗, 张岩. 白茶提取物抗氧化作用及美白功效研究[J]. 天然产物研究与开发, 2025, 37(9): 1706-1714.
[4]	孙永进, 王泓杰, 李海凤, 胡江如, 蔡锦源, 赵云龙. 微波辅助提取法对西番莲果皮多糖理化性质和功能活性的影响[J]. 天然产物研究与开发, 2025, 37(5): 895-903.
[5]	尚莹, 朱一栋, 张慧, 江志波, 马晓莉, 南泽东. 枸杞子乙酸乙酯提取部位化学成分及生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2025, 37(1): 57-64.
[6]	孙茹茹, 杨静玲, 南泽东, 江志波, 马晓莉. 老瓜头乙酸乙酯提取部位化学成分及其抗氧化与酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1512-1518.
[7]	陈慧娟, 张兴平, 李明明, 王扣. 具有酪氨酸酶抑制活性的Broussonin C全合成及其结构简化[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1226-1230.
[8]	陈艳, 赵颖, 殷小雅, 王云月, 杨立新. 青刺尖纯露及其组合物的酪氨酸酶抑制与抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 37-45.
[9]	杜若君, 石召华, 詹志来, 胡俊杰, 郑国华. 响应面法优化金莲花总酚酸的提取工艺及其美白活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(6): 915-924.
[10]	申子佳, 陈飞龙, 贾朝玉, 李大山, 张庆芝, 李维熙, 王文静. 酸豆外果皮黄酮类成分及其抗氧化活性评价[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(11): 1877-1886.
[11]	李想, 吴金芳, 韩冠英, . γ-聚谷氨酸的制备及其酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(10): 1766-1774.
[12]	沈晓溪, 那立亚, 王昭, 董传栋, 贺晓明. 鸢尾不同部位体外抗氧化和酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(增刊2): 53-56.
[13]	王俊, 付建红, 王玉苗, 阮文伟, 聂慧林, 崔凤真, . 一株罗布泊盐湖链霉菌的鉴定及其代谢产物对酪氨酸酶活性、黑色素生成的抑制效应[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(9): 1548-1556.
[14]	夏禹, 张文珍, 黄真, 仇凤梅, 钟晓明. 温莪术药渣再提取工艺及其美白活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(3): 457-464.
[15]	帕孜莱提·艾尼瓦尔, 李作鹏, 玛伊热·努尔艾合麦提, 臧登, 蒋岚, 阿吉艾克拜尔·艾萨. 芸香化学成分及其促黑色素生成作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(10): 1718-1726.

西番莲果皮中一个具有抑制酪氨酸酶活性的新木脂素类化合物

A new neolignan compound with inhibitory tyrosinase activity from peel of Passiflora edulis Sims

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价