三七二醇型皂苷元磺酰胺类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

天然产物研究与开发 ›› 2014, Vol. 26 ›› Issue (11): 1739-1744.

三七二醇型皂苷元磺酰胺类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

蒲洪1，董成梅1，邹澄1*，赵庆2，张莲卿1，陈艳梅1，赵沛基3，胡建林1

1 昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室；2 云南中医学院中药学院，昆明 650500；3 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，昆明 650204

出版日期:2014-11-29 发布日期:2014-12-18

Synthesis and Anti-tumor Activity of Sulfonamide Derivatives of Panaxadiol Sapogenin

PU Hong1, DONG Cheng-mei1, ZOU Cheng1*, ZHAO Qing2, ZHANG Lian-qing1, CHEN Yan-mei1, ZHAO Pei-ji3, HU Jin-lin1

1 School of Pharmaceutical Sciences & Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Product,Kunming Medical University;2 School of Chinese Materia Medica,Yunnan University of Traditional Chinese Medicine,Kunming 650500,China;3 State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in Western China，Kunming Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Kunming 650204,China

Online:2014-11-29 Published:2014-12-18

摘要/Abstract

摘要： 本研究以三七二醇型皂苷为原料，通过琼斯氧化得到化合物1，再将化合物1的3位羰基经还原胺化反应转化为氨基得到化合物2，再用化合物2与磺酰氯类试剂反应得到化合物3~12，合成了11个未见文献报道的目标化合物，其结构均经过核磁共振、质谱确证。采用MTS法评价这些化合物对人白血病细胞株HL-60、肝癌细胞株SMMC-7721、肺癌细胞株A-549、乳腺癌细胞株MCF-7、结肠癌细胞株SW480等肿瘤细胞株的抗肿瘤活性。药理活性评价结果显示，化合物9有一定的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

关键词: 三七二醇型皂苷, 皂苷元, 磺酰胺, 抗肿瘤活性

Abstract: In this paper,Jones oxidation of the diol-type saponins of Panax notoginseng afforded compound 1.Its 3-carbonyl group was converted to amino group by reductive amination to give compound 2,and then compound 2 was reacted with sulfonyl chloride reagent to give compounds 3-12.The syntheses of the 11 derivatives have not been reported.Their structures were identified by ¹H-NMR, ¹³C-NMR and MS.Thier in vitro anti-tumor activities were evaluated against HL-60,SMMC-7721,A-549,MCF-7,SW480 cancer cells by MTS assay.The results showed that compound 9 had some anti-tumor activity and was worthy of further study.

Key words: panaxadiol type saponin of Panax notoginseng, sapogenins, sulfonamide, anti-tumor activity

中图分类号:

R284.3 R965.1

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